Gigli’de Ben Affleck, ana karakter olan “Larry Gigli”yi canlandırmaktadır. Filmde Gigli, ünlü bir savcının zihinsel engelli erkek çocuğu Brian’ı(Justin Bartha) kaçırmakla görevlendirilir. Larry Gigli’nin verilmiş olan görevi kendi başına yürütemeyeceğini düşünen patronları, Gigli’ye yardım etmesi için aynı görevlerde kullanılan bayan gangster Ricki’yi (Jennifer Lopez) gönderir. Başlangıçta Larry Gigli, bir kadınla yapılacak çalışma planı fikrinden hoşlanmaz, ancak zaman geçtikçe iki karakter birbirine ilgi duymaya başlayan Affleck ve Lopez arasında romantik bir ilişki başlar. Bir yandan da yavaş yavaş Brian’a acıyan ve ona sempati duymaya başlayan Larry Gigli moron ve duygusuz kötü adam kişiliğinden normal, sıradan bir insana dönüştüğünü farkeder…